《看着自己整天不务正业的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰），麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）的内心十分的焦急，自己眼看着就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事业该如何放心交付到这样的浪子手上？为了激励比利，麦迪逊定下了一个奇怪的规定：除非比利能够在24周之内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则家族的产业就要交给副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）来管理，而据比利所知，艾瑞克是一个对待金钱虎视眈眈的伪君子，将家族产业交给他无异
《乔（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。
虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯
